Maccabi tiene un récord de 14-9 contra Milan desde el cambio de siglo. El Maccabi venció al Milan por 71-77 en la 13ª jornada gracias a los 20 puntos de Lorenzo Brown
Estos equipos se repartieron las victorias en casa la temporada pasada. El Milan venció al Maccabi por 83-71 en el Mediolanum Forum y el Maccabi celebró una victoria por 75-58 en Tel Aviv.
El Milan derrotó al Maccabi en los campeonatos continentales de 1987 y 1988. El Tracer Olimpia Milano del entrenador Dan Peterson se impuso al Maccabi Elite Tel Aviv por 71-69 en Lausana en 1987 gracias a los 23 puntos de Roberto Premier y los 21 más 9 rebotes de Bob McAdoo. Un año después, se introdujo la era de la Final Four con el Milan del entrenador Franco Casalini venciendo al Maccabi 90-84 en Gante, Bélgica, gracias a los 25 puntos y 12 rebotes de McAdoo.
En los playoffs de 2014, el Maccabi se impuso al Milan por 3-1 en una serie al mejor de cinco partidos y se proclamó campeón de la Euroliga en la Final Four celebrada en el Mediolanum Forum de Milán.
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